Waking Life trata sobre un joven en un permanente estado de sueño lúcido. El film sigue al protagonista mientras inicialmente observa y luego participa en discusiones filosóficas que entrelazan temas como realidad y apariencia, libre albedrío, nuestras relaciones con otros, y el significado de la vida. Durante su curso, el film toca otros temas, que incluyen: existencialismo, situaciones políticas, posthumanidad y la teoría cinematográfica de André Bazin.
Para poca sorpresa, dados los temas y el contenido, Waking Life está mucho más enfocada en el diálogo, a menudo incluso el mónologo que en la acción de la trama. Largas escenas de Waking Life consisten apenas en tomas en primer plano de los personajes, mientras examinan explicaciones a cuestiones filosóficas. Los personajes son reminiscencias del clásico de culto de Linklater "Slacker".